Wes Montgomery è stato quello che a oggi può essere considerato il chitarrista jazz definitivo, l’assoluto riferimento di quella corrente stilistica blues-swing.
Wes nelle sue improvvisazioni, oltre a una prodigiosa capacità di disegnare molte e superbe linee melodiche, aveva eccezionali doti di dinamica e abilità di stare sul tempo, nel senso che sapeva tanto swingare appresso alla scansione metronomica quanto astrarsene per “imporre” le sue invenzioni estemporanee “scolpendo” incisivi motivi-riff.
Usava spesso inframezzare i suoi assoli a note singole, con passaggi a ottave, e addirittura con interi accordi (tecnica chiamata block chords).